[拼音]:xianlu [外文]:acyl halides
酰氯与酸酐近似,易发生水解、醇解和氨解反应,生成酸、酯和酰胺。在反应过程中,水、醇(或酚)、胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应: ![]() 式中A为OH、OR′、NH2、NHR′、NR勶等 (R′为烃基)。芳环上的氢也可被酰基取代,这种反应常称为弗里德-克雷夫茨反应: ![]() 酰氯与格利雅试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格利雅试剂反应,生成三级醇:
若在低温(-78°C)反应,可停止在酮的阶段。酰卤可被氢化铝锂还原成醇。若用氢化三(三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,反应可停止在生成醛的阶段。 酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯(SOCl2)作用制得。草酰氯(COCl)2也是合成其他酰氯的有效试剂。亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯。若用羧酸钠作原料,三氯氧磷是适合的试剂。 酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最为重要。酰氯是有机合成的重要酰化试剂,也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定。 |